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फीनोल एक कार्बोलिक अम्ल के रूप में जाना जाता है । आणविक सूत्र C₆H₅OH है । फीनोल खुशबूदार कार्बनिक यौगिक है। यह दिखने में स्फटिक है और घनाकार है । इसमें हाइड्रॉक्सिल (-OH) और फिनाइल (-C₆H₅) का समूह होता है । यह हल्का अम्लीय है और रासायनिक दाह पैदा करता है और इसकी वजह से सावधानी से बरतना ज़रूरी है।

फिनोल पहले तारकोल से निकाला गया था, लेकिन आज पेट्रोलियम से एक बड़े पैमाने पर उत्पादन किया जाता है । यह कई सामग्री और उपयोगी यौगिकों के लिए एक अग्रदूत के रूप में एक महत्वपूर्ण औद्योगिक वस्तु है । इसका प्रमुख उपयोग रूपांतरण में है, जहाँ प्लास्टिक या संबंधित सामग्री के रूप को पाने कि क्षमता इसमें है । फिनोल और उसके साधित रासायनिक, पॉली कार्बोनेट, इपोक्सी, बेकलैट, नायलॉन , डिटर्जेंट, शाकनाशी के उत्पादन के लिए महत्वपूर्ण हैं।

फीनोल अल्कोहॉल के समान है, लेकिन कइ अद्वितीय गुण खास हैं। अल्कोहॉल में हाइड्रॉक्सिल समूह एक संतृप्त कार्बन परमाणु के लिए बाध्य है जहाँ, इसके विपरीत, फिनोल में, हाइड्रॉक्सिल समूह बेंजीन के रूप में एक असंतृप्त खुशबूदार हाइड्रोकार्बन चक्रपथ गेरे से जुड़ा हुआ है । नतीजतन, फिनोल, अल्कोहॉल की तुलना में अधिक से अधिक अम्लता रखता है । इसका कारण, खुशबूदार एरोमैटिक गेरे में, रेसोनन्स के माध्यम से संयुग्मी आधार की वजह से स्थिरीकरण होता है । रसायन शास्त्र में, प्रतिध्वनि को रेसोनन्स कहते हैं । इसमें, आणविक संरचना को एक ही लेविस आकार से व्यक्त नहीं किया जा सकता है, क्यों कि कुछ अणुओं या पाली-परमाणु आयनों के भीतर मुक्त इलेक्ट्रॉनों का वर्णन करना मुमकिन नहीं है, और रेसोनन्स इसको समझाने का एक तरीका है ।

फीनोल और उसके वाष्प आँखों और त्वचा के लिए संक्षारक हैं । केंद्रीय स्‍नायुतंत्र पर इसका प्रभाव पडता है, और इसकी वजह से दुस्तालता, कोमा (निश्चेतनता) जैसे लक्षण लाता है । पुनरावृत्त फीनोल के वातावरण में रहने से यकुत (जिगर) और गुर्दे पर हानिकारक प्रभाव पडने की संभावना होती है । १ से ३२ ग्राम फीनोल का सेवन करना प्राणांतक है ।

फीनोल के गुण

फिनोल पानी में एक ह्द तक घुलनशील है, और ८४.२ ग्राम फीनोल को एक लीटर पानी में घोल सकते हैं । फिनोल और पानी का सजातीय मिश्रण भी २.६ के जन अनुपात में बनाना संभव हैं। फिनोल का लवण, सोडियम फीनोक्सैड, फीनोल से अधिक पानी में घुलनशील है ।

अम्लता

फिनोल, एक साधारणत: एसिड है । उच्च PH मूल्य पर, फीनोलेट आयन (C₆H₅O^-) देता है ।

PhOH ⇌ PhO⁻ + H⁺

यह एक कमजोर अम्ल माना जाता है, हालांकि स्निग्ध अल्कोहॉल की तुलना में, फिनोल, दस लाख गुना अधिक अम्लीय है । अल्कोहॉल केवल आंशिक रूप से NaOH के साथ प्रतिक्रिया करता है, जबकि फीनोल H⁺ खोने से जलीय NaOH के साथ पूरी तरह से प्रतिक्रिया करता है। फिनोल कार्बोक्सिलिक एसिड की तुलना में कम अम्लीय है, और यहां तक कि कार्बोनिक एसिड से भी । अल्कोहॉल से अधिक अम्लता होने के लिए एक स्पष्टीकरण है कि, खुशबूदार रिंग द्वारा फीनोक्सैड आयनों की प्रतिध्वनि, और रेसोनन्स की वजह से स्थिरीकरण होता है । इस प्रतिधनि में, ऑक्सीजन का नकारात्मक चार्ज ऑर्थो और पैरा कार्बन परमाणुओं को उपलब्ध हो जाता है । एक और स्पष्टीकरण में, ऑक्सीजन की ओर से एकमात्र इलेक्ट्रॉन जोड़े और खुशबूदार रिंग व्यवस्था के बीच कक्षीय ओवरलैप का परिणाम है । प्रमुख प्रभाव SP² संकरित कार्बन के अधिष्ठापन है । एक SP³ प्रणाली की तुलना में, SP² प्रणाली द्वारा, इलेक्ट्रॉन घनत्व की तुलनात्मक रूप से अधिक शक्तिशाली प्रेरक वापसी होती हैं, और ऑक्सी ऋणायन का अधिक स्थिरीकरण करने में अनुमति देता है।

फीनोक्सैड ऋणायन

फीनोल में रेसोनन्स

फीनोक्सैड ऋणायनों में, नाभिक खोजने की प्रवृत्ति है, जो मुक्त अमाइनों के समान है । फीनोक्सैड ऋणायन का संयुग्म एसिड (तटस्थ फिनोल), अम्लीय परिस्थितियों में, पूरी तरह से निष्क्रिय नहीं होता । फिनोल कभी कभी सक्रिय एस्टर बनाने के लिए, कार्बोक्सिलिक एसिड या एस्टर "सक्रिय" करने से पेप्टाइड संश्लेषण में, इस्तेमाल करते हैं । फीनोलेट एस्टर, एसिड एनहाइड्रैडों और एसाइल हलैडों कि तुलना में, हाइड्रोलिसिस की ओर अधिक स्थिर है, लेकिन एमाइड बांड के गठन के लिए थोडी शर्तों के तहत पर्याप्त प्रतिक्रियाशील है ।

फीनोल की प्रतिक्रियाएँ

फीनोल, इलेक्ट्रॉन-पसंद प्रतिस्थापना होने वाले प्रतिक्रियाओं में भाग लेने के लिए सक्रिय होता है । इसके कइ उदाहरण हैं ।

फीनोल, NaOH की वजह से निष्प्रभावी हो जाता है, और सोडियम फीनेट की संरचना में रूपांतरण होता है ।

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

फीनोल और बेंज़ोय्ल क्लोरैड का मिश्रण लेकर, जलमिश्रित NaOH की उपस्थिति में, फीनाइल बेंज़ोएट मिलता है ।

C₆H₅OH + C₆H₅COCl → C₆H₅OCOC₆H₅ + HCl

फीनोल को ज़िंक के टुकडों के साथ चुलाने से, बेंज़ीन क उद्धरण कर सकते हैं ।

C₆H₅OH + Zn → C₆H₆ + ZnO

BF₃ की उपस्थिति में, डैअज़ोमीथेन और फीनोल के बीच प्रतिक्रिया होती है । इस से एनिसोल को निकाल सकते हैं ।

C₆H₅OH + CH₂N₂ → C₆H₅OCH₃ + N₂

फीनोल का उत्पादन

फीनोल के वाणिज्यिक महत्व की वजह से, उसका उत्पादन करने के कई तरीके हैं । इन तरीकों में, क्युमीन का आंशिक ऑक्सीकरण सबसे सामान्य है ।

C₆H₅CH(CH₃)₂ + O₂ → C₆H₅OH + (CH₃)₂CO

क्लोरो-बेंज़ीन के हाइड्रोलिसिस से भी फीनोल क उत्पादन होता है ।

C₆H₅Cl + H₂O → C₆H₅OH + HCl

नाइट्रस ऑक्साइड की मदद से बेंज़ीन का ऑक्सीकरण करने पर फीनोल मिलता है ।

C₆H₆ + N₂O → C₆H₅OH + N₂

फीनोल के उपयोग

फीनोल का सबसे ज़्यादा उपयोग, प्लास्टिक उत्पादन में होता है । फीनोल और असिटोन का कंडेनसेशन करने पर, बिसफीनोल-ए मिलता है, जो पॉली कार्बोनेट, इपोक्सैड राल बनाने में एक ज़रूरी अग्रगामी है । फीनोल, अल्कैल फीनोल, डैफीनोल आदि को फॉर्मेल्डीहाइड के साथ कंडेनसेशन करने से, फीनोलिक रेज़िन का उद्धरण होता है, और बेकलैट उसका एक प्रसिद्ध उदाहरण है । फीनोल के अंशिक हाइड्रोजनीकरण से सैक्लो-हेक्सनोन मिलता है, जो नायलॉन बनाने के लिए एक ज़रूरी अग्रगामी है ।

फिनोल अनेक तरह के औषधि के उद्धरण में बहुमुखी अग्रदूत है, विशेष रूप से एस्पिरिन, लेकिन फार्मस्यूटिकल दवाइयाँ और शाकनाशी रसायनिक बनाने में भी इसका उपयोग होता है । फीनोल को मौखिक संज्ञाहरण करने के लिए इस्तेमाल किया जाता है, जो अन्न-नलिका का रोग (फारिंजिटिस) का इलाज करने में सामान्य है ।

तरल/तरल फीनोल-क्लोरोफोर्म उद्धरण को आणविक जीव विज्ञान में बहुत इस्तेमाल किया जाता है । इस प्रक्रिया से DNA या RNA को निकाल कर अध्ययन कर सकते हैं ।

फीनोल की आसानी से उपलब्धी होने के कारण, उसको सडन को रोकने की दवाओं में प्रयोग किया जाता है । साबुन के रूप में, फीनोल को कई देशों में उपयोग किया जता है । फीनोल के डेरिवेटिव को अलग-अलग सौंदर्य प्रसाधन में व्यापक रूप से इस्तेमाल होता है । शल्य-चिकित्सा में फीनोल ज़रूरी है; जब नाखून मास के अंदर बढने लगते हैं, तो फीनोल की मदद से 'मेट्रिक्सेक्टोमी' करते हैं ।

इतिहास

फीनोल की खोज सबसे पहले, १८३४ में, एक जर्मन रसायनशास्त्री, फ्रैडलीब फर्डिनेंड से हुई । १८४१ में ऑगस्ट लोरेंट ने इसके शुद्ध रूप को निकाला, और 'फीन-' मूल शब्द का इस्तेमाल किया । फीनोल की रोगाणुरोधक गुणों को जोसेफ लिस्टर ने खोजा और चिकित्सा में प्रयोग करने की शुरुआत की । द्वितीय विश्व युद्ध में, जर्मन सैनिकों का गैस कक्षों का इस्तेमाल करने का दूसरा विकल्प था फीनोल के इंजेक्शन देना । इस से कई लोगों की मौत हुई और इतिहास में इस युध से हुई दुर्घटना ने मनुष्य एक काला चरित्र दिखाया ।