बेन्जिडिन

बेन्जिडिन (Benzidine) या बेंज़िडिन एक कार्बनिक यौगिक है जिसका रासायनिक सूत्र (C₆H₄NH₂)₂ है। इसे 1,1'-बाइफिनाइल4,4'-डाईएमाइन भी है। यह सुगंधित एमीन है। यह सायनाइड के लिए परीक्षण का एक घटक है। सापेक्षिक व्युत्पन्न रंजकों के निर्माण में इसका उपयोग किया जाता है। बेंज़िडिन मूत्राशय और अग्नाशय कैंसर से जुड़ा हुआ है।^[1]

संश्लेषण और गुणधर्म

बेंज़िडिन का निर्माण नाइट्रोबेनज़ीन से दो चरण में किया जाता है। पहले नाइट्रोबेंज़ीन को 1,2-डाइफिनाइलहाड्रज़ीन में बदला जाता है, अक्सर लौहे के चूर्ण को अपचायी कर्मक के रूप में काम में लिया जाता है। इस हाइड्रेज़ीन का उपयोग खनिज अम्लों के साथ पुनर्विन्यास अभिक्रिया से 4,4'-बेंज़िडिन प्राप्त किया जाता है। समान मात्रा में इसके समायवी भी निर्मित होते हैं।^[2] बेंज़िडिन पुनर्विन्यास की अन्तराण्विक प्रक्रिया कार्बनिक रसायन में चिरसम्मत क्रियाविधि पहेली है।^[3]

इस परिवर्तन को [5,5] सिग्माट्रोपिक अभिक्रिया के रूप में वर्णित किया जाता है।^[4]^[5]

सन्दर्भ

↑ "Known and Probable Carcinogens". अमेरिकन कैंसर सोसाइटी. 2011-06-29. मूल से से 2008-03-17 को पुरालेखित।. अभिगमन तिथि: 2007-01-12.
↑ “उलमैन का औद्योगिक रसायनविज्ञान ज्ञानकोश”।। (2005)। Weinheim: Wiley-VCH। DOI:10.1002/14356007.a03_539.
↑ March, J. (1992). Advanced Organic Chemistry (5th ed.). New York: J. Wiley and Sons. ISBN 0-471-60180-2.
↑ Shine, H. J.; Zmuda, H.; Park, K. H.; Kwart, H.; Horgan, A. G.; Collins, C.; Maxwell, B. E. (1981). "Mechanism of the benzidine rearrangement. Kinetic isotope effects and transition states. Evidence for concerted rearrangement". Journal of the American Chemical Society. 103 (4): 955–956. डीओआई:10.1021/ja00394a047..
↑ Shine, H. J.; Zmuda, H.; Park, K. H.; Kwart, H.; Horgan, A. G.; Brechbiel, M. (1982). "Benzidine rearrangements. 16. The use of heavy-atom kinetic isotope effects in solving the mechanism of the acid-catalyzed rearrangement of hydrazobenzene. The concerted pathway to benzidine and the nonconcerted pathway to diphenyline". Journal of the American Chemical Society. 104 (9): 2501–2509. डीओआई:10.1021/ja00373a028.

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[1] "Known and Probable Carcinogens". अमेरिकन कैंसर सोसाइटी. 2011-06-29. मूल से से 2008-03-17 को पुरालेखित।. अभिगमन तिथि: 2007-01-12.

[Ullmann-2] “उलमैन का औद्योगिक रसायनविज्ञान ज्ञानकोश”।। (2005)। Weinheim: Wiley-VCH। DOI:10.1002/14356007.a03_539.

[3] March, J. (1992). Advanced Organic Chemistry (5th ed.). New York: J. Wiley and Sons. ISBN 0-471-60180-2.

[4] Shine, H. J.; Zmuda, H.; Park, K. H.; Kwart, H.; Horgan, A. G.; Collins, C.; Maxwell, B. E. (1981). "Mechanism of the benzidine rearrangement. Kinetic isotope effects and transition states. Evidence for concerted rearrangement". Journal of the American Chemical Society. 103 (4): 955–956. डीओआई:10.1021/ja00394a047..

[5] Shine, H. J.; Zmuda, H.; Park, K. H.; Kwart, H.; Horgan, A. G.; Brechbiel, M. (1982). "Benzidine rearrangements. 16. The use of heavy-atom kinetic isotope effects in solving the mechanism of the acid-catalyzed rearrangement of hydrazobenzene. The concerted pathway to benzidine and the nonconcerted pathway to diphenyline". Journal of the American Chemical Society. 104 (9): 2501–2509. डीओआई:10.1021/ja00373a028.

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